El primero de enero de 1959 triunfó la revolución cubana. Los guerrilleros liderados por Fidel Castro derrocaron al dictador Fulgencio Batista. Los revolucionarios nacionalizaron empresas y expropiaron grandes extensiones de tierra para hacer una reforma agraria. Estados Unidos declaró a la revolución como una amenaza para sus intereses e impuso el embargo político y económico que pervive hasta hoy.
Para 1961 Estados Unidos apoyó la invasión de la isla por parte de los opositores de la revolución en Bahía Cochinos, lo cual llevó a Fidel Castro a buscar el apoyo de la Unión Soviética y declarar a Cuba como un país socialista. A renglón seguido se produjo la crisis de los misiles en octubre de 1962, lo que puso al planeta en vilo ante el riesgo inminente de que se produjera una guerra nuclear. Excepto por Cuba, para ese momento América Latina no era un área de expansión para la URSS, cuyos intereses estaban centrados en Europa y Asia. Su apoyo a los partidos comunistas era político e ideológico y se enmarcaba en la doctrina de la coexistencia pacífica y por supuesto en las lógicas de espionaje y propaganda propias de la Guerra Fría.
Otra cosa eran los cubanos. Al lado de Castro estaba Ernesto «Che» Guevara, quien tuvo una gran influencia en la izquierda de los años sesenta. Guevara era un defensor de la dimensión internacional de la revolución. Él mismo era argentino de nacimiento, pero había sido guerrillero en Guatemala, Cuba y luego en El Congo y Bolivia, donde fue asesinado. Su intención era desplegarse por la cordillera de los Andes, ubicar a lo largo de esta cadena montañosa puntos estratégicos para la lucha armada revolucionaria, como lo había hecho en la Sierra Maestra de Cuba aplicando la teoría del foco guerrillero. Este panorama internacional permitió acentuar en Colombia la oposición, así como la difusión de ideas sobre una revolución.
Cuba jugó un papel de apoyo político y militar para las guerrillas colombianas hasta los años ochenta. En diversos testimonios para la Comisión de la Verdad, miembros de los grupos armados (FARC, ELN, EPL y M-19) admitieron que tuvieron entrenamiento militar en la isla y en otros países del eje socialista así como apoyo logístico y protección humanitaria cuando la necesitaron. Esto lo ratifican los informes militares sobre el conflicto. Esta influencia, que no se puede negar, no significa que la guerra insurgente en Colombia haya sido exportada. Las condiciones sociales y políticas del país y las decisiones que tomaron los principales actores implicados desencadenaron una guerra que escaló a lo largo de varias décadas.